在金兵攻陷淮南之后，北方人民纷纷渡江逃往南宋，在逃亡的家族中，有张家和李家。在南下的路上，张家的公子孝祥与李家的一个姑娘相识了，或许是一见钟情，两人迅速发展成为恋爱关系，甚至还同居在了一起，在绍兴十七年（公元1147年）时，李氏为张孝祥生下了一个孩子。
到了绍兴二十四年，张孝祥参加殿试，被高宗皇帝赏识，将其列为第一，这让秦桧十分不满，因为本来第一的位置应该是他的孙子。为了拉拢张孝祥，秦桧的同党曹泳悄悄找到张孝祥，想与孝祥结亲，或许是心念李氏，亦或许是不想与秦桧等同流合污，孝祥没有答应，这让秦桧一党更加气愤，于是他们便诬陷张孝祥的父亲谋反，将其抓到狱中囚禁，一直到秦桧死后，才释放出来。
到绍兴二十六年，他的仲舅将女儿许配给他，张孝祥本来和李氏便没有正式的婚姻关系，又因为入过狱，这时便更加不方便公开和李氏的关系了，所以只能答应婚姻。后来，李氏以学道为名，要回到她的故乡安徽桐城。这年九月，时当重阳节前一天，张孝祥在建康（即今日之南京）送别李氏和九岁的孩子，在送别之时，无比痛心地写下了这首《念奴娇》。词中，张孝祥以缠绵悲恻的离别笔调，倾诉了自己真挚的爱情和痛苦的心情，读之令人感叹。
念奴娇
张孝祥
风帆更起，望一天秋色，离愁无数。明日重阳尊酒里，谁与黄花为主？别岸风烟，孤舟灯火，今夕知何处？不如江月，照伊清夜同去。
船过采石江边，望夫山下，酌水应怀古。德耀归来，虽富贵，忍弃平生荆布！默想音容，遥怜儿女，独立衡皋暮。桐乡君子，念予憔悴如许！
上片起首三句，点明了送别的时间和地点，“风帆更起，望一天秋色，离愁无数”，时当秋季，人在江边，看着满天的秋色，词人与爱人离别了，从一个“望”字，足见词人的离愁，也足见词人在江边伫立时间之久，无限不舍之情尽显。
接着词人感叹道：“明日重阳尊酒里，谁与黄花为主”，明日便是重阳佳节，但是此时却不得已而分离，而且词人深知，这次分别之后，相见无期，如何不感到满怀的惆怅？南唐中主李璟曾经有句云：“风里落花谁是主？思悠悠”，正应此句之意。继而词人想到别后的景象，“别岸风烟，孤舟灯火，今夕知何处”，词人目送爱人的归舟离去，本就伤心欲绝，而离去之后，更不知道孤舟今夜在何处停靠，这种担忧和难舍之情，比上句更进一步。
于是词人想要化身成月光，伴随着爱人同去，“不如江月，照伊清夜同去”，张先曾有句云：“愿身能似月亭亭，千里伴君行”，词人是多么想变成月光啊，可是他深知这是不可能的事情。所以，就整个上片而言，词人为我们渲染了一幅一往情深的离别图画，写得缠绵哀婉，十分感人。
下片开头，宕开一笔，但是离别之意不断，“船过采石江边，望夫山下，酌水应怀古”，词人知道，船会经过采石矶，在采石矶不远的地方，有望夫山，望夫山有望夫成石的美丽传说，词人遥想，爱人经过这里的时候，也会联想到夫妻情深吧！
“德耀归来，虽富贵，忍弃平生荆布”，是说自己不会因为富贵了而抛弃糟糠之妻，词人年少时与李氏私定终身，这在当时是不合礼法的事情，而且私定终身之时，张孝祥没有任何功名，如今高中进士，却不得不与爱侣分离，可见孝祥心中是不愿的，可为什么还会分离呢？相信不用多言，有时候，心里想的和现实毕竟不是一回事，所以词人只能在此表现悔恨和自责，“默想音容，遥怜儿女，独立衡皋暮”，可见词人内心是非常痛苦的，他在苍茫暮色中，遥望早已远去不见的小舟，脑海中想到爱侣的音容笑貌，又想到孩子的稚脸，不禁思绪难平，久久不忍离去。
结尾两句，更是将痛苦和缠绵情绪尽情挥洒了出来，“桐乡君子，念予憔悴如许”，桐城的爱人啊，你要想到我身不由己的苦衷，想到我憔悴的面容，原谅我和你分离的决定吧！我非无情，奈何现实不允。种种无奈之感，令人感动。
词人以哀婉的笔调，为我们抒发了与爱人离别时的痛苦，读来感人肺腑，从送别开始一直到送别之后，字字感情真挚，现实与想象结合，离别之恨，痛苦之情，俱在词中，可谓柔肠百转，如泣如诉，感人落泪。
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