柳永是典型的才子词人，年轻时自恃才高，狂放风流，被评“喜作小词，薄于操行”，因此仕途坎坷，两度落榜，特别是因《鹤冲天》一词中写有“忍把浮名，换了浅斟低唱”的句子，被皇帝批评曰：“此人好去浅斟低唱，何要浮名？且填词去。”遂被抹去名字而落榜。从此他干脆自称“奉旨填词柳三变”，愈发地放荡不羁，纵游于妓馆酒肆之间“倚红偎翠”，沉溺于旖旎繁华的都市生活中“浅斟低唱”，流连于夜夜笙歌中，忘返于醉生梦死间。
柳永一生多出绝妙好词，佳作极多，常描绘城市风光和歌妓生活，尤长于抒写羁旅行役之情，写尽离思别怨，用凄切的曲调吟唱着常人难以体会的失意辛酸与痛苦感怀。柳永的词作流传极广，宋人有言“凡有井水饮处，皆能歌柳词”。当时教坊乐工和歌妓都以能获得柳永所填之词为荣，新曲才得时人认同而传世。柳永就在自我放逐中过着穷困潦倒的生活，经常靠歌伎资助维生，死时也是靠众歌伎捐资安葬，可谓凄凉，也可谓幸福。
寒蝉凄切，对长亭晚，骤雨初歇。都门帐饮无绪, 留恋处，兰舟催发。执手相看泪眼，竟无语凝噎。念去去、千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。
多情自古伤离别，更那堪、冷落清秋节。今宵酒醒何处， 杨柳岸、晓风残月。此去经年，应是良辰好景虚设。便纵有千种风情，更与何人说。
这首《雨霖铃》是柳永传唱最多的慢词，以严肃的态度唱出不忍的离别，用语经典，情真意切，极富感染力。时值秋日的黄昏，一场骤雨刚刚停歇，送别的长亭外的柳树上，响起秋蝉凄凄切切的鸣叫声。词人离开东京汴梁南下外任，恋人前来送行，分别得时刻就要到了。面对饯行的酒席，词人却毫无喝酒的兴致和心情，真的不愿离开，恋恋不舍间，乘行的船上催促启程的声音不断传来。就要登船了，他握住恋人的双手，两人泪眼相对，心中有千言万语，却一时哽咽，一句话也说不出来。转眼间，船只越走越远了，他想着就要漂往南国他乡，千里烟波浩淼阻隔，心中的凄苦如那空阔南方的沉沉暮霭，厚重而无际。 自古以来，多情的人总为离别而伤感，更何况离别在这冷清萧瑟的秋天，让人怎能忍受这更甚于平时的离愁别绪。想想今夜一个人宿醉之后，不知醒来时会在寂寞的何方呢，也许乘行的兰舟停泊在杨柳依依的岸边，正值凌晨时分，晓风习习，残月西斜。这一次的离去，可能数年之后才能回来，纵有良辰美景有人如同虚设，只是增加惆怅罢了。身在异乡为异客，缺少了爱人的陪伴，纵然是有千种风情，万般情怀，又能与谁人相谈，一诉衷情？离别后的孤单，无尽的思念，可抛却官场浮名，却无法参透离愁别绪，只因与你分离是我心中难忍的痛。
伫倚危楼风细细，望极春愁，黯黯生天际。草色烟光残照里，无言谁会凭栏意。
拟把疏狂图一醉，对酒当歌，强乐还无味。衣带渐宽终不悔，为伊消得人憔悴。
一个春日的傍晚，词人登上余杭郊外的小楼高处，独自凭栏远眺，良久伫立中，看到的吹过的细细微风和残照当楼的夕阳，而望不到尽头的是那春日的离愁，它从遥遥的天边暗暗的升起，无边无际地怀想萦绕在心头。落日的余晖掩映在碧绿的青草和蒙蒙的烟光里，天色渐晚，却不忍离去，默默无言中谁能明白我凭栏远眺的心思呢？独自凭栏却望不见远方的伊人，思绪万千而心事难诉，孤独与凄凉之感油然而生。 词人打算借酒浇愁，疏懒狂放中大醉一场，但纵使是对酒高歌，强颜欢笑，也是索然无味，难以排遣这离别后的思念。终日在思念中度过，忘却了其他，即使是为之而日渐消瘦和憔悴也心甘情愿。疏狂任性，对酒当歌的豪放之气，最终还是归结为深婉执着的柔情似水。
这首《蝶恋花》写于刘七与玉英盟誓相约之后，告别恋人，而身处异地，春愁无限，而相思难收，写尽了词人漂泊异乡的落寞与思念恋人的情思。结尾两句更是道出了无尽的相思之情，形容尽致，绝妙之极，历来是被奉为经典名句，千古传唱。王国维用宋词来形容人生的三种境界时，借来形容第二境的就正是此句。
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