“人老簪花不自羞，花应羞上老人头。”这是苏轼写的《吉祥寺赏牡丹花》诗里的两句。
如果不算西晋周处的《风土记》里说的那种折茱萸以插头，用来辟恶气而御初寒，仅是簪花作为装饰，大概应该起自于南北朝时期。南梁的简文帝萧纲所写的唱和诗里有“九梁插花，步摇为古”，是指男子头戴梁冠，簪花的装扮，听起来像是一种当时很常见的造型。
唐代的新科进士赴曲江宴，也要行簪花礼。所谓的“探花郎”就是新科进士中最年轻、最风流倜傥者，然后头上簪花，在长安街头巡游探访盛开的鲜花。所以孟郊的诗才会说“春风得意马蹄疾，一日看尽长安花。”正是他金榜题名之后的真实写照。唐玄宗这样的风流皇帝也格外喜欢簪花，自己会簪花击鼓，他的侄儿宁王李琎也一样雅好音乐，人又生得“姿质明莹，肌发光细，非人间人”，玄宗曾亲赐红槿花令他簪花，后称之为“花奴”。
宋代男子簪花比唐代有过之而无不及。宋代男子簪花成瘾，宴饮、出游、或喜或丧，几乎是无处不簪花，无时不簪花。闻喜宴皇帝赐花，群臣簪花而立。拜寿时簪花而贺。宴饮时戴花才能饮酒。就连处决犯人时，狱卒也要簪花。簪花在宋代甚至成为严肃场合、重要礼仪中的必然行为。如《宋史》中说，“中兴、郊祀、明堂礼毕回銮，臣僚及扈从并簪花。”
宋代的笔记小说《铁围山丛谈》里讲到一个故事：宋神宗元丰年间有一次驾幸金明池，正好洛阳的牡丹花刚开，送来给皇帝观赏。宋神宗当时簪的是宫花，即绢帛做成的假花。这时神宗却宫花而不御，把一朵牡丹的名品“姚黄”簪在头上游幸。这朵姚黄，“花面盈尺有二寸”。直径一尺二雨的姚花簪在头上，恐怕宋神宗簪姚黄的状貌不亲见难以想象。
男子簪花起身于上流社会，宋代男子簪花原本是身份的象征，或是士大夫的风雅。宋代男子簪花也是一种高调的奢华。如《宋史》记载，司马光“性不喜华靡，闻喜宴独不戴花”。后来皇帝有所赐，司马光乃簪一枝。
然而宋朝男子簪花原本也是有很多规矩的。如宰臣枢密使，皇帝会赐以大花，快行官帽则花朵细巧，赐花随官阶而有严格规定。那么为什么《水浒传》里江湖好汉们都没有官阶，地位不高却多有人簪花？阮小五簪石榴花，杨雄簪芙蓉花，浪子燕青簪四季花。那是因为一来皇帝为了笼络人心，把赐花这种原本是对高阶官员的礼遇推恩给了下层，二来就是江湖好汉们对于官场的挑战。
明代仇英画《四相簪花图》，说明到了明代仍然有男子簪花的风俗，只不过没有宋代那么鼎盛了。
到了清代，赵翼则说，“今俗惟妇女簪花，古人则无有不簪花者。”说明清代男子已经再也不簪花了，只有女子簪花。
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