要分析陶渊明不为五斗米折腰，就要从他的生世与当时的社会环境说起。
陶渊明的曾祖父陶丹在吴国立下军功，成了一名大将，给整个陶氏家族带来荣耀。后来吴国被西晋灭国，作为亡国之将，权势一下衰落，其子陶侃，也就是陶渊明的爷爷从小就生活在贫苦之中。青年时西晋逐渐衰败，东晋势起，陶侃应征入伍并立下战功，封为“军功贵族”，陶氏一族重新走上辉煌，但好景不长，因为常受到门户排挤。自西晋以来，当时的门户制度深严，可以说西晋、东晋社会就是一个讲门户的社会，像陶侃这种仅仅靠一时战功而跻身贵族阶层的人常常会遭到皇室、宦官的排挤和打压。没几年家道中落，甚至没落，陶侃被人称“寒士”，所谓寒士，在当时就是无权，无势还无土地，被孤立于上层社会。陶渊明曾作有《咏贫士》一首:万族皆有托，孤云独无依。暧暧空中灭，何时见余晖。朝霞开宿务，众鸟相与飞。迟迟出林翮，未夕复来归。量力守故辙，岂不寒与饥。知音苟不存，已矣何所悲。其中“孤云独无依”蕴含陶氏家族无所依靠，被排挤打压的现实。
正因如此，陶渊明青少年时代是生活在贫穷家庭的，但不忘读书习儒，人称寒素之士，尽管如此，但青少年时代的生活过得无忧无虑，在陶渊明后来的很多诗作中均体现了追忆青年时代生活的内容。青壮年时应征当过“州祭酒”（古代一种小官职），但不久辞官，后又当过县令，每当上面派人来督查，必躬身迎送，繁文缛节层出不穷。由于身世原因，常遭羞辱和排挤，不久又辞官。有近十年，陶渊明陆陆续续当官、辞官。仕途不顺，让陶渊明这样的饱学之士看穿了社会的腐败、官场的黑暗，在联想起祖上的经历，身边和他相同身世而同样遭遇冷落的人，让他对朝廷深感无望，虽有满腹经纶，一腔报国热情，却无施展的机会。
有陶渊明诗作为证:栖栖失群鸟，日暮犹独飞。徘徊无定止，夜夜声转悲。厉响思清晨，远去何所依。因值孤生松，敛翮遥来归。劲风无荣木，此荫独不衰。托身已得所，千载不相违。
从“失群鸟”，“孤生松”这些意象来看，陶渊明选择辞官归隐、离群索居，并非是自己的主动选择，更多的是受到排斥。因此才不得不离开“岗位”，归隐田园，并下定决心不在出仕，“千载不相违”就表达了他不在为官的志愿。
“士可杀不可辱”正是陶渊明不再为了“五斗米”俸禄为官而受辱、受排挤打压的寒士之节。
所以，陶渊明弃官归隐，既有家族影响，更有残酷的社会现实，只是后者的影响更重要。
陶渊明仕途不畅，但骨气可嘉，一心归隐作诗，造就了一代田园诗人的美名，正所谓“塞翁失马，焉知非福”。
（仓促而成，不当之处，望各位头友多多斧正）
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