此词善用发问的手法，来表达自己心中无限的怨愁。一开始就直写观感，在一年最美好的时节里，喊出了“春花秋月何时了”的问题，让人有回肠荡气之感，艺术魅力无穷。
南宋陈郁《藏一话腴》评此词：“太白日•。请君试问东流水，别意与之谁短长。江南李主日：问君能有几多愁?恰似一江春水向东流。
略加融点，已觉精彩。至寇莱公则谓:柔情不断如春水。少游云:落花万点愁如海。青出于蓝而胜于蓝矣。”实际上，李白、寇準、秦观三人写愁的名句，还不如贺铸、李清照写愁的名句。贺铸词日：“试问闲愁都几许?一川烟草，满城飞絮，梅子黄时雨。”李清照词日：“闻说双溪春尚好，也拟泛轻舟。
只恐双溪舴艋舟，载不动许多愁。”贺词、李词与后主词，可谓写愁的千古名句。不过李后主的词从情思到形象，是其他人难以比拟的，因为其他人没有经历过由帝王到囚徒的重大反差。他们都没有李后主的亡国之哀，都没有阶下囚的遭遇，所以对愁情的体会也没有李后主那样深刻。
这首词情真意切，寓意悠远，手法高妙，是一篇绝世佳作。词的上片，作者以“天然去雕饰”的白描手法，由景入情，通过对囚居生活的描写引出对往事和故国的思念之情。“何时了”与“知多少”相对，是矛盾复杂心情的写照，既想了结那无穷无尽的愁思，而往事又源源不断地在脑海中涌现，真让人不知道该怎么办。
词的下片，展开思维的空间，做出对故国情景的想像，尤其结尾两句“问君能有几多愁?恰似一江春水向东流”，比喻生动，构想佳妙，向来被认为是千古绝唱。读到这里，我们自然会明白一个问题，那就是李煜词喻愁时，都用的故国的山山水水，如：“无限江山，别时容易见时难”，“想得玉楼瑶殿影，空照秦淮”，“自是人生长恨水长东”等。
“玉楼瑶殿”，是自己最熟悉的南唐故宫。“江山”、“秦淮”、“水”以及此词中的“春水”，都是自己熟悉的长江水、秦淮水等山。所以明王世贞《艺苑卮言》中称此句为“情语也”。
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